Chirality axial

Chirality axial es un caso especial de chirality en el cual una molécula no posee un centro de stereogenic (la mayor parte de forma común de chirality en compuestos orgánicos), pero un eje de chirality – un eje sobre el cual un juego de substituents se sostiene en un arreglo espacial que no es superposable en su imagen especular. Chirality axial el más comúnmente se observa en atropisomeric biaryl compuestos en donde la rotación sobre la obligación aryl-aryl se restringe, por ejemplo, biphenyl, binaphthyls, p.ej, 1,1 ' bi 2 naphthol y ciertos compuestos de dihydroanthracenone. Ciertos compuestos de allene también muestran chirality axial. Dan por lo general el enantiomers de axialmente chiral compuestos las etiquetas de stereochemical R y S. Las designaciones están basadas en las mismas reglas de prioridad Cahn–Ingold–Prelog usadas para tetrahedral stereocenters. El eje chiral se ve frontal y los dos "cerca" y dos substituents "lejanos" en la unidad axial se clasifican.

Esta propiedad también se puede llamar helicity, ya que el eje de la estructura tiene un helicoidal, hélice o geometría en forma de tornillo. P (más) o Δ es una hélice diestra, donde el M (menos) o Λ son una hélice zurda. El P/M o la terminología Δ/Λ se usan en particular para moléculas que realmente se parecen a una hélice, como el hexahelicene. También se puede aplicar a otras estructuras que tienen chirality axial considerando la orientación helicoidal del "frente" contra "la espalda" Cahn–Ingold–Prelog clasificaciones.

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